Berikut ini adalah tinjauan kembali hubungan masa lalu yang disebutkan Taylor Swift dalam musiknya, beberapa yang baik, yang lainnya tidak begitu. Pada tahun 2008, Swift diduga bernyanyi tentang mantan Joe Jonas dalam “Forever and Always,” dengan lirik, “Apakah aku mengatakan sesuatu yang terlalu jujur / Membuatmu lari dan bersembunyi seperti anak kecil yang ketakutan?” Setelah putus dengan Taylor Lautner pada tahun 2009, ia menulis “Back to December,” merindukan bintang 'Twilight' itu, bernyanyi, “Aku merindukan kulitmu yang kecokelatan, senyummu yang manis / Begitu baik padaku, begitu benar / Dan bagaimana kau memelukku dalam pelukanmu pada malam September itu.” Lagu Swift tahun 2012 “All Too Well” dari album 'Red' merujuk pada cinta masa lalunya yang lain, Jake Gyllenhaal, dengan lirik seperti, “Kita bernyanyi di dalam mobil, tersesat di utara negara bagian / Daun-daun musim gugur berjatuhan seperti potongan-potongan pada tempatnya.” Lagu itu bahkan membuat Gyllenhaal bernostalgia, sebagaimana yang diungkapkan Swift dalam sebuah wawancara dengan New York Magazine pada tahun 2013 bahwa ia mengatakan mendengarkan album itu adalah “pengalaman yang benar-benar pahit manis… seperti membuka-buka album foto.”
